Gilles Dujardin

Carte de visite

1:U.F.R SCIENCES et TECHNIQUES - IMMM-Institut des Molécules et Matériaux du Mans

Adresse : Institut Molécules et Matériaux du Mans (IMMM) UMR 6283 CNRS

Equipe Méthodologie et Synthèse Organique

Faculté des Sciences, Université du Maine

72085 - Le Mans Cedex 9

France

Description

GILLES DUJARDIN

 

Directeur de Recherche CNRS

Téléphone : 02 43 83 33 44

Télécopie : 02 43 83 39 02

dujardin@univ-lemans.fr

 

 

TITRES UNIVERSITAIRES ET PARCOURS PROFESSIONNEL

 

1990 Doctorat Chimie, Université de Rouen (Resp : Pr. Duhamel & JM.Poirier).

1990-1991 Stage post-doctoral ENSCP Paris (Resp. J-P. Genet)

1991    Recruté CR2 CNRS au Mans (LSO, équipe Pr. E. Brown), Université du Maine

1995    Promu CR1 CNRS

1997    Habilitation à Diriger des Recherches, Université du Maine.

2002   Promu DR2 CNRS

 

THEMES DE RECHERCHE DÉVELOPPÉS / BILAN SCIENTIFIQUE

 

Nouvelles méthodologies en hétérocycloaddition asymétrique (3+2)

Synthèse de composés d’intérêt biologique via hétérocycloaddition  

Synthèse multi-étape de composés à visée antitumorale en vue d’évaluations.

Synthèse de composés hybrides organique-inorganique.

 

88 Publications (H 23) / 3 Brevets / 33 Conférences ou Séminaires invités / 10 Communications orales

13 Thèses dirigées (9) ou co-encadrées (4).

 

DOMAINES DE RECHERCHE ACTUELS et RESPONSABILITES en RECHERCHE

 

. Développements méthodologiques : (1) dans le domaine des réactions de cycloadditions dipolaires de cétonitrones  fonctionnelles pour la synthèse asymétrique d’hétérocycles originaux (isoxazolidines polyfonctionnelles à 1 ou 2 centres quaternaires) (2) dans la chimie des diazocétones fonctionnellles.

. Application des réactions d’hétérocycloaddition (3+2) et (4+2) stéréosélective et asymétrique à la synthèse de composés d’intérêt biologique de structures très diverses : tetrahydropyraniques (C-arylglycosides fluorés, N-glycosides, péloruside A), macrolactoniques (péloruside A et analogues) polycycliques (octalones) et acycliques (amino acides contraints et dérivés, b-aminoaldéhydes N-protégés, aldéhydes b-peptidiques). 

. Synthèse totale de composés naturels d’intérêt biologique (pluramycines, céramides) et d’analogues.

  Responsabilité scientifique de programmes multi-sites: Coordinateur ANR Oxaprol 2011, Responsable Partenaire ANR KydamySyn 2014

 

PRINCIPALES RESPONSABILITES COLLECTIVES

 

2004-2011 Directeur-adjoint de l’UCO2M-UMR CNRS 6011 (Directeur : Pr. L. Fontaine)

2004-2011  Responsable de la Composante Chimie Fine de l’UCO2M (LSO)

2005-2006   Responsable du programme CER Chimie Fine-Pharmacologie  (Nantes-Le Mans)

2007-2008 Président de la Commission de Spécialistes 32ème section – Université du Maine

2008-2010  Directeur de la nouvelle Ecole Doctorale régionale 3MPL-Pays de Loire (ED 500)

2011-2014  Membre du Comité de Direction de l’IMMM-UMR CNRS 6283 en création.

2014-                   Directeur-adjoint de l’IMMM-UMR CNRS 6283 (Directeur : Dr. J.M. Greneche).

Activité

DOMAINES DE RECHERCHE ACTUELS et RESPONSABILITES en RECHERCHE

 

. Développements méthodologiques : (1) dans le domaine des réactions de cycloadditions dipolaires de cétonitrones  fonctionnelles pour la synthèse asymétrique d’hétérocycles originaux (isoxazolidines polyfonctionnelles à 1 ou 2 centres quaternaires) (2) dans la chimie des diazocétones fonctionnellles.

. Application des réactions d’hétérocycloaddition (3+2) et (4+2) stéréosélective et asymétrique à la synthèse de composés d’intérêt biologique de structures très diverses : tetrahydropyraniques (C-arylglycosides fluorés, N-glycosides, péloruside A), macrolactoniques (péloruside A et analogues) polycycliques (octalones) et acycliques (amino acides contraints et dérivés, b-aminoaldéhydes N-protégés, aldéhydes b-peptidiques). 

. Synthèse totale de composés naturels d’intérêt biologique (pluramycines, céramides) et d’analogues.

  Responsabilité scientifique de programmes multi-sites: Coordinateur ANR Oxaprol 2011, Responsable Partenaire ANR KydamySyn 2014

Sélection de publications récentes:

1   Lewis Acid Tuned Stereodivergent Facial HDA Reaction Using b-Substituted N-vinyloxazolidinones. Org. Lett, 2007, 9, 211.

2  1,3-Dipolar Cycloaddition of N-Substituted Dipolarophiles and Nitrones: Highly Efficient Solvent-free Reaction. J. Org. Chem.2008, 73,  2611.

3   N-Benzyl Aspartate Nitrones: Unprecedented Single-Step Synthesis  and [3+2] Cycloaddition Reactions with Alkenes. Org. Lett.2008, 10, 4493.

HDA Reactions of cyclic ketone derived enamide. A new and efficient concept for the asymmetric Robinson annulationOrg. Lett., 2009, 11, 3060.

Access to a-Substituted Amino Acid Derivatives via 1,3-Dipolar Cycloaddition of a-Amino Ester Derived   Nitrones  J. Org. Chem.2010, 75, 611.

Access to C-protected b-amino-aldehydes via transacetalization of 6-alcoxy tetrahydrooxazinones & use for pseudopeptide synthesis Tetrahedron 2012, 68, 2179.

7 A Convergent Hetero-Diels–Alder Strategy for Asymmetric Access to a Lactone Containing Two Lipidic Chains Eur. J. Org. Chem., 2012, 68, 3727.

α-Triethylsilyl-α-diazoacetone in double cross-aldolisation : convenient acetone equivalent towards 5-hydroxy-1,3-diketones Tetrahedron 2012, 68, 9652.

Organocatalytic enantio-and diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition between alanine-derived ketonitrones and E-crotonaldehyde: efficiency and full stereochemical studies. Tetrahedron: Asymmetry  2012, 23, 1670.

10  Asymmetric synthesis of a,a-disubstituted amino acid derivatives by cycloaddition of (E)-ketonitrones with vinyl ethers Org. Lett, 2014, 16, 1936.

11  Enantioselective Ruthenium-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloadditions between C-Carboalkoxy Ketonitrones and Methacrolein: Solvent Effect on Reaction Selectivity and Its Rational J. Org. Chem. 2014, 79,  3414.

12  TBAF-triggered aldol-type addition of a-triethylsilyl-a-diazoacetone J. Org. Chem.2015, 80,  9980.