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Guillarme, Stéphane

Guillarme, Stéphane

Carte de visite

1:IUT du Mans - Institut Universitaire de Technologie du Mans - IUT du Mans - Département Chimie, 2:Recherche - Laboratoire IMMM

Email : Stephane.Guillarme @ univ-lemans.fr

Mobile : +33(0)243832675

Fax : +33(0)243833902

Adresse : IMMM - UMR CNRS 6283
Faculté des Sciences
Le Mans Université
Avenue O. Messiaen
72085 Le Mans cedes 9

Description

 

  •  juil. 2017 :                HDR « Les glucides pour la catalyse asymétrique et la synthèse de molécules bioactives »
  • depuis sept. 2006  :  Maître de conférences section 32
  • 2005-2006  :              A.T.E.R. à l’Université de Caen, Equipe du Pr Thierry Lequeux
                                     (chimie du fluor et du phosphore, molécules d’intérêt biologique).
  • 2003-2005  :              Post-doctorat, Université de Reims, Equipe du Pr Arnaud Haudrechy
                                      Mots-clés : glycochimie, synthèse multi-étapes, galactosylcéramides, immunologie.
  • 2002-2003  :              Post-doctorat, Université de Durham, Equipe du Pr Andy Whiting
                                      Mots-clés  : Aza Diels-Alder asymetrique, imines, catalyse asymétrique, acides de Lewis chiraux.
  • 2002  :                       Doctorat Chimie Fine, Chimie Organique, Université du Maine, Le Mans.
                                      Titre  : Synthèse de nouveaux nucléosides acycliques. Etude de la réaction de   substitution allylique            
                                      sur des dérivés cyclobuténiques : approche vers la synthèse de nucléosides cyclobuténiques.

Activités

Activités d’enseignements

  • Responsable de la Licence Professionnelle Chimie fine et Synthèse (LPCF)
  • Chimie Analytique : Cours (Méthodes Séparatives), TD et TP (DUT, LPAC)
  • Chimie Organique : TD et TP (DUT et LPCF)
  • Solvants, Chimie Verte et milieux non usuels (LPCF)                                     
  • Glycochimie et Nucléosides, M2 Chimie
  • Chimie Verte, M2 chimie

Activités de recherche 

 

Développement de nouvelles méthodologies de synthèse de C-glycosides pour la synthèse de C-glycoconjugués bioactifs.


Développement de nouvelles méthodologies

 

Catalyse asymétrique

Synthèse de ligands chiraux à partir de sucres et utilisation dans des réactions catalytiques asymétriques.

Mots-clés : Dianhydroglycitols, Ligands, Catalyse asymétrique, Organocatalyse,

Synthèse de molécules bioactives

Synthèse d’analogues de glycosylcéramides

Mots-clés : glycochimie, synthèse de céramides contraints, acyl-C-glycosides


Dernières Publications

- Synthesis of constrained C-glycosyl amino acid derivatives involving 1,3-dipolar cycloaddition of cyclic nitrone as key step. F. Rouzier, R. Sillé, O. Montiège,  A. Tessier, M. Pipelier, G. Dujardin, A. Martel, A. Nourry, S. Guillarme. Eur. J. Org. Chem. 2020, 6749–6757.

- Practical Gram-Scale Synthesis of either α- or β-anomer of C-Vinyl Glycosides. F. Rouzier, R. Sillé, A. Nourry, A. Tessier, M. Pipelier, S. Guillarme. Synthesis 2019, 2484-2488.

- Stereospecific C-Glycosylation by Mizoroki-Heck Reaction: A Powerful and Easy-to-Set-Up Synthetic Tool to Access α- and β-Aryl-C-Glycosides. Mabit, T.; Siard, A.; Legros, F.; Guillarme  S.; Martel, A.; Lebreton, J.; Carreaux, F.; Dujardin, G.; Collet, S.. Chem. Eur. J. 2018, 24, 14069-14074.

- Addition of Organo-zinc Reagents to Glycopyranosyl Cyanides: Access to Keto Ester-C-glycosides or Unsaturated Acyl-C-glycosides. Ella Obame, I.; Ireddy, P.; Guisot, N. E. S.; Nourry, A.; Saluzzo, C.; Dujardin, G.; Dubreuil, D.; Pipelier, M.; Guillarme, S. Eur. J. Org. Chem. 2018, 1735-1738.

- Reaction of Glyconitriles with Organometallic Reagents: Access to Acyl β-C-Glycosides. Guisot, N. E. S.; Ella Obame, I.; Ireddy, P.; Nourry, A.; Saluzzo, C.; Dujardin, G.; Dubreuil, D.; Pipelier, M.; Guillarme, S. J. Org. Chem., 2016, 81, 2364–2371.

- Isohexides as Versatile Scaffolds for Asymmetric Catalysis, Kadraoui, M.; Maunoury, T.; Derriche, Z.; Guillarme S.; Saluzzo C. Eur. J. Org. Chem. 2015, 441-457.

 

Articles

 

 21- Asymmetric Michael Addition of Acetone to beta-Nitrostyrenes Catalyzed by Novel Organocatalysts Derived from D-Isomannide or L-Isoidide. Chen, L.-Y.; Guillarme, S.; Whiting, A.; Saluzzo, C. Arkivoc 2014, (iv), 215-227.

20- Dianhydrohexitols: new tools for organocatalysis. Application in enantioselective Friedel-Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes. Chen, L.-Y.; Guillarme, S.; Saluzzo, C. Arkivoc 2013, (iii), 227-244.

19- A Convergent Hetero-Diels–Alder Strategy for Asymmetric Access to a Lactone Containing Two Lipidic Chains. Vu, C. S. ; Guisot-Ardes, N. ; Guillarme, S. ; Martel, A. ; Dujardin, G. ;. Pipelier, M. ; Dubreuil, D. ; Saluzzo, C. Eur. J. Org. Chem. 2012, 3727-3731.

18- 3-Fluoro- and 3,3-difluoro-3,4-dideoxy-KRN 7000 analogues as new potent immunostimulator agents: total synthesis and biological evaluation in human invariant natural killer T cells and mice.Hunault, J. ; Diswall, M. ; Frison, J.-C. ; Blot, V. ; Rocher, J. ; Marionneau, S. ; Oullier, T. ; Douillard, J.-Y. ; Guillarme, S. ; Saluzzo, C. ; Dujardin, G. ; Jaquemin, D. ; Graton, J. ; Le Questel, J.-Y. ; Evain, M. Lebreton, J. ; Dubreuil, D. ; Lependu, J. ; Pipelier, M. J. Med. Chem. 2012, 55, 1227-1241

17- Use of the NEO strategy (Nucleophilic addition/Epoxide Opening) for the synthesis of a new C-Galactoside ester analogue of KRN 7000. Banchet, A. ; Martinez, A. ; Guillarme, S. ; Parietti, V. ; Monneaux, F. ; Hénon, E. ; Renault, J.-H. ; Nuzillard, J.-M. ; Haudrechy, A. Bioorg. Med Chem. Lett . 2011, 21, 2510-2514.

16- Nitrogen-containing ligands anchored onto polymers as catalyst stabilizer for catalytic enantioselective reactions. Saluzzo, C., Guillarme, S. Advances in Chemistry Research 2010, (3), 257-388.

15- New class of bêta-aminoalcohol ligands derived from isosorbide and isomannide : application in hydrogen transfer reduction of prochiral ketones. Le T.T., Guillarme S., Saluzzo C., Tetrahedron 2010, 66, 8893-8898.

14- Synthesis and glycosidase inhibitory activity of 1-amino-3,6-anhydro-1-deoxy-D-sorbitol derivatives. Guillarme S., Behr J-B., Bello C., Vogel P., Saluzzo C. Bioorg. Chem. 2010, 43-47.

13- Synthesis of fluorophosphonylated acyclic nucleotide analogues via copper(I)-catalyzed Huisgen 1-3 dipolar cycloaddition. Diab S. A. ; Hienzch A. ; Lebargy C. ; Guillarme S. ; Pfund E. ; Lequeux T., Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4481-4490.

12- New chiral ligands from isosorbide : application in asymmetric transfer hydrogenation Guillarme, S. ; Nguyen, T.X. M. ; Saluzzo C. Tetrahedron : Asymmetry 2008, 19 1450–1454.

11- Application of zinc(II)-binol for the formal aza-Diels-Alder reaction of N-arylimines with Danishefsky’s diene : CD-based absolute stereochemistry determination, origin of asymmetric induction and mechanistic considerations. Di Bari, L. ; Guillarme, S. ; Hanan, J. ; Henderson, A. P. ; Howard, J. A. K. ; Pescitelli, G ; Probert, M. R. ; Salvadori, P. ; Whiting, A., Eur. J. Org. Chem. 2007, 5771-5579.

10- Traces of water as a key parameter for the formation of an Epoxydithio compound. Banchet, A. ; Guillarme, S. ; Haudrechy, A. Synlett 2007, 1467-1469.

9- Alkynylation of chiral aldehydes : Alkoxy-, Amino-, and Thioaldehydes. Guillarme, S. ; Plé, K. ; Banchet, A. ; Liard, A. ; Haudrechy, A. Chem. Rev. 2006, 106, 2355-2403.

8- Selective synthesis of α-C-(alkynyl)-galactosides by an efficient tandem reaction. Guillarme, S. ; Plé, K. ; Haudrechy, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 1015-1017.

7- Stereoselective synthesis of dienic nitrogen compounds. Aït Youcef R. ; Boucheron C. ; Guillarme S. ; Legoupy S. ; Dubreuil D. ; Huet, F. Synthesis 2006, 633-636.

6- Selective 1,2-syn alkynylation of an open chain sugar : the prominent role of zinc chloride addition. Guillarme, S. ; Haudrechy, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3175-3178.

5- Absolute stereochemistry assignment of N-phosphorylimine-derived aza Diels-Alder adduct with TDDFT CD calculations. Di Bari, L. ; Guillarme, S. ; Hermitage, S. ; Jay, D. ; Pescitelli, G. ; Whiting, A. Chirality 2005, 17, 323-331.

4- Unexpected temperature, time and solvent effects in the catalytic asymmetric aza-Diels-Alder reaction of an ethyl glyoxylate-derived N-aryl imine with Danishefsky’s diene catalysed by a BINOL-zinc complex. Guillarme, S. ; Whiting, A. Synlett 2004 , 711-713.

3- Lewis acid-catalysed formal aza-Diels-Alder versus Mannich-type Addition Reactions of N-diethylphosphoryl imines with trimethylsilyloxygenated dienes. Di Bari, L. ; Guillarme, S. ; Hermitage, S. ; Howard, J. A. K. ; Jay, D. A. ; Whiting, A ; Yufit D. A. Synlett 2004, 708-711.

2- Synthesis of new acyclonucleosides comprising unexpected regioisomers in the case of purines. Guillarme, S. ; Legoupy, S. ; Bourgougnon, N. ; Aubertin, A.-M. ; Huet F. Tetrahedron 2003, 59, 9635-9639.

1- Rapid access to acyclic nucleosides via conjugate addition. Guillarme, S. ; Legoupy, S. ; Aubertin, A.-M. ; Olicard, C. ; Bourgougnon, N. ; Huet F. Tetrahedron 2003, 59, 2177-2184.

Brevets

1- C-Glycoside analogues of alpha-galactosylceramides having immunostimulating and immunoregulating properties. Haudrechy, A. ; Banchet, A. ; Guillarme, S. Dauchez, M. ; Henon E. ; Renault, J.-H. ; Martiny, L. ; Monneaux, F. PCT WO2010/049451 (2010).

Ouvrages, chapitres de livres

- Saluzzo Christine, Guillarme Stéphane “Nitrogen-Containing Ligands Anchored onto Polymers as Catalyst Stabilizer for Catalytic Enantioselective Reactions” (chap.3) in Polymer Aging, Stabilizers and Amphiphilic Polymer Block Copolymers" Editions Novapublisher, Edts L. Segewicz et M. Petrowsky (128 pages). 2010 ISBN : 978-1-60692-928-5.

- Saluzzo Christine, Guillarme Stéphane “Nitrogen-Containing Ligands Anchored onto Polymers as Catalyst Stabilizer for Catalytic Enantioselective Reactions” Advances in Chemistry Research, Volume 3, chap. 4, Edt James C. Taylor Editions Novapublisher, 2010 ISBN : 978-1-60876-464-8.

- Saluzzo Christine, Guillarme Stéphane Asymmetric Heterogeneous Supported Catalysis : Uses of Nitrogen Containing Ligands, Editions Novapublisher, 2010 ISBN : 978-1-61668-680-2.

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