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Peloruside A

Peloruside A analogs/Diazoketones

Peloruside A analogs/Diazoketones

Ce projet vise à construire des molécules macrocycliques originales, basées sur le squelette du péloruside A, un puissant agent antimitotique d’origine marine. Notre but est d’enrichir l’étude de la relation structure-activité de cette molécule prometteuse, mais présentant une structure complexe et peu disponible à l’état naturel. Dans ce contexte, nous avons mis au point une stratégie d’accès innovante et très convergente, basée sur une nouvelle méthodologie de double aldolisation croisée sur l’α-triéthylsilyl-α-diazocétone, développée parallèlement dans l’équipe. Ce projet, s’inscrit dans l’axe « Valorisation des Produits de la Mer en Cancérologie » du Cancéropôle Grand-Ouest.

Researchers

  • Catherine Gaulon-Nourry
  • Gilles Dujardin
  • Anne-Caroline Chany
  • Fredéric Legros (Tch)

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Diazoketones :

1) a-Triethylsilyl-a-diazoacetone in double cross-aldolisation: convenient acetone equivalent toward 5-hydroxy-1,3-diketone. Lancou, A.; Haroun, H.; Kundu, U. K.; Legros, F.; Zimmermann, N.; Mathé-Allainmat, M.; Lebreton, J.; Dujardin, G.; Gaulon-Nourry, C.; Gosselin, P. Tetrahedron 201268, 9652-9657.

2) TBAF-triggered Aldol-Type Addition of a-Triethylsilyl-a-diazoacetone. Abid, I.; Gosselin, P.; Mathé-Allainmat, M.; Abid, S.; Dujardin, G.; Gaulon-Nourry, C. J. Org. Chem. 2015, 80, 9980-9988.

3) Advances in the TBAF-Induced Aldol-Type Addition of a-Triethylsilyl-a-diazoacetone : TIPS versus TES. Abid, I.; Gavelle, S.; Chany, A.-C.; Legros, F.; Gosselin, P.; Abid, S.; Dujardin, G.; Gaulon-Nourry, C. C. R. Chimie 2017, 20, 595-600.

Peloruside A analogs :

1) Convergent Strategy Towards the Synthesis of Restricted Analogues of Peloruside A. Zimmermann N.; Pinard, P.; Carboni, B.; Gosselin, P.; Gaulon-Nourry, C.; Dujardin, G.; Collet, S.; Lebreton, J.; Mathé-Allainmat, M. Eur. J. Org. Chem. 2013, 2303-2315.

2) Diversity-Oriented Strategy Towards Peloruside A Anaologs. Chany, A.-C.; Legros, F.; Haroun, H.; Biletskyi, B.; Torlak, S.; Mathé-Allainmat, M.; Lebreton, J.; Macé, A.; Carboni, B.; Renou, B.; Gosselin, P.; Dujardin, G.; Gaulon-Nourrry, C. Org. Lett (soumission imminente).

Projects

  • Appel d’offre Ligue contre le cancer - CSIRGO (Conseil Scientifique Interrégional Grand-Ouest) -  « Développement de nouvelles molécules antimitotiques analogues du péloruside A : synthèse, évaluation biologique et rationalisation par modélisation moléculaire. » .
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