Thématique Synthèse organique

La découverte et la mise au point de nouvelles méthodes de synthèse représentent une part importante des travaux de recherche de la thématique  « Synthèse Organique ». Nos centres d’intérêt concernent notamment :

        - Les réactions d’homo- et d’hétérocycloadditions [4+2] et [3+2]

     - La réactivité de composés organométalliques polaires (magnésiens ou lithiens)

        - L’utilisation des titanacyclopropanes en synthèse

     - La synthèse et l’évaluation d’(organo)catalyseurs originaux issus de la biomasse.


Les recherches fondamentales développées trouvent des applications dans le domaine de la synthèse totale de composés bioactifs. Ainsi l’association de nos compétences méthodologiques complémentaires est mise à profit pour la synthèse de composés naturels (ou d’analogues) à propriétés anticancéreuses (péloruside A, Kidamycine, gossypol, fumagilline…). Des travaux sont également en cours sur la préparation d’analogues d’a-galactosylcéramides actifs sur le système immunitaire.


L'ingénierie moléculaire constitue le dernier axe de recherche de la thématique. Dans ce cadre sont principalement développés des projets en collaboration avec les autres thématiques de l’IMMM pour lesquels des compétences en synthèse organique sont indispensables. Parmi les réalisations récentes, peuvent être citées la synthèse de composés aromatiques porteurs de motifs tétrazoles dans le but d’accéder à de nouveaux MOF fluorés (projet en collaboration avec la thématique Matériaux Inorganiques) ou la préparation de petites molécules hautement réactives (cyclobutènes, azlactones, …) pouvant jouer le rôle de monomères fonctionnalisés (projets en collaboration avec la thématique Polymère). Par ailleurs, de nouveaux types de roues moléculaires de petite taille basées sur un motif bicyclo[2.2.2]octane et attachées à des structures rigides jouant le rôle de stator sont actuellement synthétisés et étudiés. Ces études doivent permettre d’avancer dans un projet de synthèse plus ambitieux visant à produire une roue à rochet moléculaire.

En savoir plus : Méthodologie en synthèse organique, Synthèse de molécules bioactives, Ingénierie moléculaire

Liste des publications scientifiques (2010-)

Actualités

Membres de la thématique

Animateurs :

Anne-Sophie Castanet et Morwenna Pearson-Long

 

Projets financés sur appels d'offre

ANR PCV : « Galcerdeo », Nouvelles synthèses d'analogues de galactosylcéramides pour l'étude de la réponse des lymphocytes iNKT humains (2009-2011)

Collaboration : J. Le Pendu et M. Bonneville (Porteur, Inserm U892 CRCNA, Nantes); D. Dubreuil, M. Pipelier,  J. Lebreton (CEISAM, Nantes)

 

ANR Blanche « OXAPROL », Oxaprolines Polyfonctionnelles : Synthèse Asymétrique via Cycloaddition Dipolaire-1,3, Evaluation en tant que Nouveaux Organocatalyseurs et Précurseurs d'Aminoacides Disubstitués et Contraints. (2012-2016)

Collaboration : Sandine Py (SERCO,Grenoble); Isabelle Parrot, Georges Dewynter, Jean Martinez ((IBMM, Montpellier).

 

ANR Défi de tous les savoirs « KidamySyn », Synthèse totale convergente de la Kidamycine (2014-2018)

Collaborations : Sylvain Collet (Porteur), Jacques Lebreton, Monique Mathé-Alainmat (CEISAM, Nantes); Bertrand Carboni, François Carreaux (Institut des sciences chimiques de Rennes).

 

PHC Imhotep « HCV-OXP », Development of asymmetric 1,3-DC-based strategies for the synthesis of new potent HCV protease inhibitors (2015-2016)

Collaboration : K. B. Selim (Faculty of Pharmacy, Mansoura University, Egypte)

 

Programme régional «  Pari Scientifique «  SEBAC, Synthèse Eclair de Biphényles en l’absence de catalyseurs (2010-2014)

Collaboration : O. Duval (SONAS, Angers)

 

Programme interrégional PdL-Bretagne GlycoouestRéseau Inter-Régional sur les Glycosciences (2015-2019)

 

Programme régional « Dynamique Scientifique » PIRAMID, Approche rationnelle pour la mise au point de molécules innovantes ciblant les interactions  protéine-protéine (2015-2020)

 

Programme régional « CSIRGO » (Conseil Scientifique Inter-régional Grand-Ouest) Ligue contre le Cancer, Synthèse totale - Péloruside A (2013)

Equipement

Trois plateformes de l’IMMM apportent aux membres de la thématique Synthèse Organique des compétences et moyens techniques en RMN liquide, en spectrométrie de masse et en modélisation moléculaire.

Pour en savoir plus: RMN liquide, Spectrométrie de masse, Simulation numérique

Nos Tutelles

Nos partenaires institutionnels

Contact

Animateurs de la thématique Synthèse Organique :

immm-anim-so @ univ-lemans.fr