Dujardin, Gilles
Dujardin, Gilles
Directeur de Recherche CNRS
Téléphone : 02 43 83 33 44
Télécopie : 02 43 83 39 02
T ITRES U NIVERSITAIRES ET PARCOURS PROFESSIONNEL
1990 Doctorat Chimie, Université de Rouen (Resp : Pr. Duhamel & JM.Poirier).
1990-1991 Stage post-doctoral ENSCP Paris (Resp. J-P. Genet)
1991 Recruté CR2 CNRS au Mans (LSO, équipe Pr. E. Brown), Université du Maine
1995 Promu CR1 CNRS
1997 Habilitation à Diriger des Recherches, Université du Maine.
2002 Promu DR2 CNRS
THEMES DE RECHERCHE DÉVELOPPÉS / BILAN SCIENTIFIQUE
Nouvelles méthodologies en hétérocycloaddition asymétrique (3+2)
Synthèse de composés d’intérêt biologique via hétérocycloaddition
Synthèse multi-étape de composés à visée antitumorale en vue d’évaluations.
Synthèse de composés hybrides organique-inorganique.
88 Publications (H 23) / 3 Brevets / 33 Conférences ou Séminaires invités / 10 Communications orales
13 Thèses dirigées (9) ou co-encadrées (4).
DOMAINES DE RECHERCHE ACTUELS et RESPONSABILITES en RECHERCHE
. Développements méthodologiques : (1) dans le domaine des réactions de cycloadditions dipolaires de cétonitrones fonctionnelles pour la synthèse asymétrique d’hétérocycles originaux (isoxazolidines polyfonctionnelles à 1 ou 2 centres quaternaires) (2) dans la chimie des diazocétones fonctionnellles.
. Application des réactions d’hétérocycloaddition (3+2) et (4+2) stéréosélective et asymétrique à la synthèse de composés d’intérêt biologique de structures très diverses : tetrahydropyraniques (C-arylglycosides fluorés, N-glycosides, péloruside A), macrolactoniques (péloruside A et analogues) polycycliques (octalones) et acycliques (amino acides contraints et dérivés, b-aminoaldéhydes N-protégés, aldéhydes b-peptidiques).
. Synthèse totale de composés naturels d’intérêt biologique (pluramycines, céramides) et d’analogues.
Responsabilité scientifique de programmes multi-sites: Coordinateur ANR Oxaprol 2011, Responsable Partenaire ANR KydamySyn 2014
PRINCIPALES RESPONSABILITES COLLECTIVES
2004-2011 Directeur-adjoint de l’UCO2M-UMR CNRS 6011 (Directeur : Pr. L. Fontaine)
2004-2011 Responsable de la Composante Chimie Fine de l’UCO2M (LSO)
2005-2006 Responsable du programme CER Chimie Fine-Pharmacologie (Nantes-Le Mans)
2007-2008 Président de la Commission de Spécialistes 32ème section – Université du Maine
2008-2010 Directeur de la nouvelle Ecole Doctorale régionale 3MPL-Pays de Loire (ED 500)
2011-2014 Membre du Comité de Direction de l’IMMM-UMR CNRS 6283 en création.
2014- Directeur-adjoint de l’IMMM-UMR CNRS 6283 (Directeur : Dr. J.M. Greneche).
DOMAINES DE RECHERCHE ACTUELS et RESPONSABILITES en RECHERCHE
. Développements méthodologiques : (1) dans le domaine des réactions de cycloadditions dipolaires de cétonitrones fonctionnelles pour la synthèse asymétrique d’hétérocycles originaux (isoxazolidines polyfonctionnelles à 1 ou 2 centres quaternaires) (2) dans la chimie des diazocétones fonctionnellles.
. Application des réactions d’hétérocycloaddition (3+2) et (4+2) stéréosélective et asymétrique à la synthèse de composés d’intérêt biologique de structures très diverses : tetrahydropyraniques (C-arylglycosides fluorés, N-glycosides, péloruside A), macrolactoniques (péloruside A et analogues) polycycliques (octalones) et acycliques (amino acides contraints et dérivés, b-aminoaldéhydes N-protégés, aldéhydes b-peptidiques).
. Synthèse totale de composés naturels d’intérêt biologique (pluramycines, céramides) et d’analogues.
Responsabilité scientifique de programmes multi-sites: Coordinateur ANR Oxaprol 2011, Responsable Partenaire ANR KydamySyn 2014
Sélection de publications récentes:
1 Lewis Acid Tuned Stereodivergent Facial HDA Reaction Using b-Substituted N-vinyloxazolidinones. Org. Lett, 2007, 9, 211.
2 1,3-Dipolar Cycloaddition of N-Substituted Dipolarophiles and Nitrones: Highly Efficient Solvent-free Reaction. J. Org. Chem.2008, 73, 2611.
3 N-Benzyl Aspartate Nitrones: Unprecedented Single-Step Synthesis and [3+2] Cycloaddition Reactions with Alkenes. Org. Lett.2008, 10, 4493.
4 HDA Reactions of cyclic ketone derived enamide. A new and efficient concept for the asymmetric Robinson annulationOrg. Lett., 2009, 11, 3060.
5 Access to a-Substituted Amino Acid Derivatives via 1,3-Dipolar Cycloaddition of a-Amino Ester Derived Nitrones J. Org. Chem.2010, 75, 611.
6 Access to C-protected b-amino-aldehydes via transacetalization of 6-alcoxy tetrahydrooxazinones & use for pseudopeptide synthesis Tetrahedron 2012, 68, 2179.
7 A Convergent Hetero-Diels–Alder Strategy for Asymmetric Access to a Lactone Containing Two Lipidic Chains Eur. J. Org. Chem., 2012, 68, 3727.
8 α-Triethylsilyl-α-diazoacetone in double cross-aldolisation : convenient acetone equivalent towards 5-hydroxy-1,3-diketones Tetrahedron 2012, 68, 9652.
9 Organocatalytic enantio-and diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition between alanine-derived ketonitrones and E-crotonaldehyde: efficiency and full stereochemical studies. Tetrahedron: Asymmetry 2012, 23, 1670.
10 Asymmetric synthesis of a,a-disubstituted amino acid derivatives by cycloaddition of (E)-ketonitrones with vinyl ethers Org. Lett, 2014, 16, 1936.
11 Enantioselective Ruthenium-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloadditions between C-Carboalkoxy Ketonitrones and Methacrolein: Solvent Effect on Reaction Selectivity and Its Rational J. Org. Chem. 2014, 79, 3414.
12 TBAF-triggered aldol-type addition of a-triethylsilyl-a-diazoacetone J. Org. Chem . 2015, 80, 9980.
